Westlife được thành lập tháng 7 năm 1998 với năm thành viên: Mark Feehily, Shane Filan, Kian Egan, Nicky Byrne và Brian McFadden. Tên ban nhạc là Westlife xuất phát từ việc có 3 thành viên trong nhóm đến từ Sligo (Tây Bắc Ireland) (lúc đầu nhóm mang tên Westside nhưng do trùng với một nhóm nhạc khác nên đã đổi thành Westlife).

Ban đầu, Shane, Mark và Kian tham gia một ban nhạc địa phương gồm 6 thành viên mang tên IOU. IOU từng phát hành một đĩa đơn với tên "Together Girl Forever". Sau đó mẹ của Shane đã liên hệ với Louis Walsh (ông bầu cũ của nhóm Boyzone) nhưng nhóm vẫn chưa được hãng BMG chấp nhận ký hợp đồng ghi âm nên cần phải thay đổi lại thành phần của nhóm. Kết quả là 3 thành viên đã rời nhóm, chỉ còn lại Mark, Shane và Kian. Sau đó, một cuộc tuyển chọn đã được tổ chức và Nicky, Brian đã gia nhập Westlife. Cựu thành viên của Boyzone, Ronan Keating, đã trở thành người đồng quản lý của nhóm cùng Louis Walsh. Lần xuất hiện đầu tiên của Westlife trước công chúng là khi nhóm hát mở màn cho tour diễn của Boyzone ở Dublin (Ireland) năm 1998.

Tháng 3 năm 1999, Westlife phát hành đĩa đơn đầu tiên "Swear It Again". Đĩa đơn này nhanh chóng chiếm ngôi vị quán quân tại bảng xếp hạng Anh & Ireland. Nhóm tiếp tục đạt thành công khi liên tục có các đĩa đơn #1 trong bảng xếp hạng gồm: "If I Let You Go" (tháng 8/1999), "Flying Without Wings" (tháng 11/1999) và đĩa đơn đôi "I Have A Dream/Seasons In The Sun" (vào tuần đầu tiên của thiên niên kỷ mới). Album đầu tiên của nhóm được lấy tựa đơn giản "Westlife", phát hành vào tháng 11/1999 và cũng đạt thành công lớn khi đứng #2 trong bảng xếp hạng Anh. Đĩa đơn cuối cùng của album này là "Fool Again" (#1 tháng 4/2000).

Album tiếp theo của nhóm được phát hành tháng 11/2000 với tên gọi "Coast To Coast" và nhanh chóng đạt vị trí quán quân trên bảng xếp hạng, đồng thời cũng trở thành album bán chạy thứ tư trong năm 2000 tại Anh. Đĩa đơn đầu tiên trích từ album này là một ca khúc song ca với nữ ca sĩ Mariah Carey với tựa đề "Against All Odds" (cover của Phil Collins) và đã đạt #1 tháng 9/2000. Đĩa đơn thứ hai của album là bản ballad "My Love" (#1 cuối tháng 11/2000), đồng thời cũng đưa nhóm trở thành ban nhạc đầu tiên trong lịch sử nền ghi âm ở Anh có 7 đĩa đơn liên tiếp đạt #1. Tuy nhiên kỷ lục này đã kết thúc khi đĩa đơn thứ 8 của nhóm, "What Makes A Man", phát hành vào dịp giáng sinh năm 2000 chỉ đạt vị trí #2.

Vào năm 2001, nhóm đã thực hiện tour diễn đầu tiên vòng quanh thế giới. Tháng 9/2001, album thứ ba của Westlife được phát hành mang tên "World Of Our Own" (nhóm đồng sáng tác 8 ca khúc trong album). Album này đã đạt vị trí quán quân tại Anh và 4 đĩa đơn trích từ album cũng đều đạt thành công, gồm: "Uptown Girl" (phát hành tháng 2/2001 và đạt #1 nhưng sau đó mới được đưa và album), "Queen Of My Heart" (#1 tháng 11/2001), "World Of Our Own" (#1 tháng 2/2002) và "Bop Bop Baby" (#5 tháng 5/2002).

Tháng 11/2002, Westlife phát hành album "Unbreakable - The Greatest Hits Vol I" gồm toàn bộ các đĩa đơn đã phát hành và một số ca khúc mới. Album này lại một lần nữa đưa Westlife lên ngôi vị quán quân trong bảng xếp hạng Anh. Các đĩa đơn trích từ album gồm có: "Unbreakable" (#1 tháng 11/2002), "Tonight/Miss You Nights" (#3 tháng 3/2003).

"Turnaround", album thứ năm của Westlife được phát hành ngày 24 tháng 11 năm 2003 là album thứ tư liên tiếp của Westlife đạt #1 tại Anh. Album này đã sinh ra các hit gồm: "Hey Whatever" (số 4 tháng 9/2003), "Mandy" (Cover của Barry Manilow, #1 tháng 11/2003), "Obvious" (#3 tháng 2/2004).